Mặc dù bị sốt và viêm họng nhưng Dương Cường vẫn xuất sắc nhận được số điểm cao nhất trong tập đầu tiên của Tình Bolero 2019.
Trong đêm thi, Dương Cường thể hiện ca khúc Xót xa (sáng tác: Lam Phương) với phần dàn dựng của đạo diễn Minh Nhật và sự hỗ trợ của vũ đoàn Việt Hải. Tiết mục được dàn dựng xen kẽ giữa phần hát với hoạt cảnh nói về cuộc đời của Dương Cường trong những ngày đầu bước chân vào nghệ thuật đầy gian nan và lận đận.
Trước khi dàn dựng tiết mục này, đạo diễn Minh Nhật đã được nghe về cuộc đời nhiều khó khăn của Dương Cường – một chàng trai tỉnh lẻ, nghèo khó, phải bán vé số mưu sinh, đến khi tốt nghiệp trường sân khấu điện ảnh, anh cũng phải trầy trật nhiều năm mới có được chỗ đứng.
Trong những ngày khó khăn đó, Dương Cường đã gặp được bà xã của mình. Chị cũng là sinh viên của trường sân khấu điện ảnh nhưng học trên Dương Cường vài khóa. Trong những ngày tháng Dương Cường khó khăn, chị vẫn luôn đồng hành và đồng cam cộng khổ cùng với chồng.
Từ câu chuyện đời của Dương Cường, đạo diễn Minh Nhật đã dàn dựng tiết mục thành câu chuyện nói về Dương Cường những ngày đầu đi casting liên tục bị đạo diễn từ chối vì anh không nổi tiếng. Vì sợ bản thân không lo được cho người yêu, anh đã xua đuổi cô. Tuy nhiên, cuối cùng, cả hai cũng đã về với nhau và ôm nhau dưới cơn mưa lạnh buốt.
Giám khảo Vũ Thành Vinh đã dành 10 điểm cho phần dàn dựng tiết mục. Anh đồng cảm với con đường nghệ thuật đầy chông gai của Dương Cường và nhận xét Dương Cường đã mang lại cho anh nhiều bất ngờ, từ khả năng diễn hài khi đạt giải Quán quân Cười Xuyên Việt – Tiếu lâm hội 2016 (nhóm X-Pro) đến khả năng diễn xuất nội tâm khi tham gia bộ phim điện ảnh Có ngôi nhà nằm nghe nắng mưa. Ban đầu, giám khảo Vũ Thành Vinh bấm đèn vàng tương ứng với nhận xét tiết mục chỉ dừng lại ở mức khá ổn để thử thách bản lĩnh sân khấu của Dương Cường. Và Dương Cường đã không vì đèn vàng của nam giám khảo mà mất bình tĩnh. Kết tiết mục, giám khảo Vũ Thành Vinh đã bấm lại đèn xanh tương ứng với nhận xét tiết mục tuyệt vời.
Đảm nhận vai trò nhận xét về tính thẩm mĩ, giám khảo Mỹ Huyền cũng chọn đèn xanh cho Dương Cường. Chị chỉ hơi khó hiểu vì sao ở phần đầu, Dương Cường diễn cảnh đánh đấm mà lại mang giày tây thay vì mang giày thể thao. Dương Cường giải thích vì nhân vật là một diễn viên đang đi casting, không biết trước nhân vật của mình như thế nào nên thực tế họ sẽ chọn mang giày tây, mặc đồ đẹp để gây ấn tượng với đạo diễn. Lời giải thích của Dương Cường đã thuyết phục được nữ giám khảo.
Phụ trách nhận xét về chuyên môn âm nhạc, giám khảo Họa Mi ấn tượng với chất giọng rè của Dương Cường nhưng chị không biết đó là giọng thật hay là vì Dương Cường bị viêm họng. Nếu là tự nhiên thì đó hẳn là một chất giọng rất đặc biệt. Chị nhận xét lúc mở đầu, Dương Cường vào chưa chuẩn lắm nhưng càng về sau, anh càng hát hay hơn và cộng với diễn xuất nhập vai nên chị cũng đã chuyển từ đèn vàng sang đèn xanh cho Dương Cường. Tổng điểm Dương Cường nhận được là 29 điểm (giám khảo Vũ Thành Vinh và Mỹ Huyền cho Dương Cường 10 điểm, giám khảo Họa Mi cho 9 điểm). Với số điểm cao nhất, Dương Cường và đạo diễn Minh Nhật đã nhận được tiền thưởng nóng để khích lệ tinh thần của BTC là 5 triệu đồng.
Đêm thi còn có sự xuất hiện của nhiều nghệ sĩ nổi bật khác đó là: diễn viên Dương Cẩm Lynh, diễn viên Tiết Duy Hòa và Top 15 Hoa hậu siêu quốc gia Lily Chen. Tập 1 của Tình Bolero 2019 khép lại với ưu thế nghiêng về các thí sinh nam. Tập 2 của chương trình sẽ phát sóng vào lúc 21h thứ Sáu tuần sau trên kênh THVL1 với phần thi của 4 thí sinh còn lại trong bảng Nghệ Sĩ là: Kha Ly, Hamlet Trương, Huỳnh Trường Thịnh và Trà Ngọc Hằng.